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化学
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一
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复
习
第十四章 第70讲
有机合成与有机合成路线的设计
复习目标
1.知道有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握碳骨架构建和官能团引入、转化的一般方法。
2.了解有机合成路线设计的一般思路，能综合利用已有知识，根据题干流程信息完成设计有机合成路线的任务。
3.体会有机合成在创造新物质、提高生活质量及促进社会发展等方面的重要贡献。
考点一 有机合成中碳骨架的构建与官能团的转化
考点二 分析有机合成流程，模仿设计合成路线
课时精练
内容索引
考点一
有机合成中碳骨架的构建与官能团的转化
有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建___
______和引入 ，由此合成出具有特定 和 的目标分子。
(一)有机合成中碳骨架的构建
1.碳链的增长
当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的 等方式使碳链增长。
整合必备知识
碳
骨架
官能团
结构
性质
官能团
(1)卤代烃的取代反应
①CH3CH2Br (生成羧酸)。
②CH3CH2Br (生成胺)。
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
CH3CH2CN
CH3CH2CH2NH2
(2)醛、酮的加成反应
①丙酮与HCN合成丙烯酸甲酯
。
②乙醛与格氏试剂CH3CH2MgBr合成2 丁醇
CH3CHO 。
____________________
③羟醛缩合反应(以乙醛为例)
CH3CHO+CH3CHO ________________。
2.碳链的缩短
(1)氧化反应可以使烃分子链缩短，如 、 及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。
(2)脱羧反应
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOH _______+
Na2CO3。
烯烃
炔烃
CH4↑
3.成环反应
(1)第尔斯 阿尔德反应，如： 。
(2)成环醚，如： 。
(3)成环状酯，如： +H2O。
；
+‖
(二)官能团的引入与转化
1.官能团的转化
(1)用衍变关系引入官能团，如：
卤代烃 伯醇(R—CH2OH) 醛(R—CHO) 羧酸(R—COOH)。
(2)通过不同反应，增加官能团的个数，如：
CH3CH2OH CH2==CH2 HOCH2CH2OH。
(3)通过不同反应，改变官能团的位置，如：
CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2 。
2.各类官能团的引入方法
官能团 引入方法
碳卤键 ①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2(X代表卤素原子，下同)的加成；
③醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基 ①烯烃与水的加成；
②醛、酮与氢气的加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
官能团 引入方法
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃不完全加成；
③烷烃的裂化
碳氧双键 ①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③寡糖或多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水的加成
羧基 ①醛基的氧化；
②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
官能团 引入方法
苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和FeX3；
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
3.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
4.官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OH _______________________
HOCH2CH2CHClCH2OH
HOOC—CH==CH—COOH
________________________ 。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
_________ 。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
① 。
__________
________
② 。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
_____________ ___________。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
1.已知： ，写出以乙醛和苯为
原料，合成 的流程图(其他试剂自选)。
提升关键能力
答案
2.苯乙酸乙酯( )是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂及有机溶剂任用)合成苯乙酸乙酯。
已知：①R—Br+NaCN—→R—CN+NaBr；
②R—CN R—COOH。
答案
3.已知：① ，② 。请以 和CH2==CHCHO
为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
答案
4.已知： 。
请写出以 和BrCH2COOC2H5为原料制备 的合成路线图。
答案
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考点二
分析有机合成流程，模仿设计合成路线
1.合成路线的分析方法
把合成分子划成小碎片，寻找这些碎片的来源：碳原子数以及碳链；官能团的连接以及性质。
再用顺推法或逆推法分析，将这些碎片联系起来。
整合必备知识
A B 目标产物
如：合成路线流程图示例：CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3
2.合成路线的设计步骤
设计反应步骤，信息来源三个方面：
(1)常规衍生关系的合成路线。
(2)从题中合成路线中获取信息。
(3)同时注意反应的先后顺序，引入官能团的先后顺序，主要考虑不同试剂对不同官能团的相互影响，避免产生更多的副产物，导致目标产物产率降低。
例
[2022·海南，18(7)]黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如右路线合成：
设计以 为原料合成 的路线
(其他试剂任选)。已知：
+CO2。
思路分析
第一步：结构对比
对比原料及产物的结构简式可知，引入羧基、羟基和酮羰基，由流程图与题中所给相关信息设计初步方案：
根据反应
根据氧化反应
第二步：路线整合
由此可得合成路线：
提升关键能力
1.[2024·安徽，18(6)]化合物I是一种药物中间体，可由右列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX+HY—→RH+ ，HY代表H2O、ROH、RNH2、 等。
参照右述合成路线，设计以
和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
的合成路线
(其他试剂任选)。
答案
根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物。
2.[2024·湖南，17(6)]化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如右(部分条件忽略，溶剂未写出)：
依据题述流程信息，结合所学知识，设计以 和Cl2CHOCH3为原料合成
的路线(HCN等无机试剂任选)。
答案
和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到 ，
与HCN加成得到 ，
酸性水解得到 ，再发
生缩聚反应得到 ，具体合成路线见答案。
3.[2022·湖南，19(7)]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如右：
参照右述合成路线，以 和
为原料，设计合成 的
路线(无机试剂任选)。
答案
结合G→I的转化过程可知，可先将
转化为 ，再使 和
反应生成 ，并最终转
化为 。
返回
KESHIJINGLIAN
课时精练
答案
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3
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6
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1.
答案
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2.
答案
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3.
答案
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4.
答案
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5.
答案
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7
6.
(1)C7H8O 苯甲醛
(2)
(3) +HOCH2CH2OH +H2O
取代(酯化)反应
(4)
CH3CH==CHCHO
CH2==CH2 C2H5OH CH3CHO
答案
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7.
(1)2 硝基甲苯(或邻硝基甲苯) (2)氧化反应 硝基和醛基
(3)
(4)
答案
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7.
(5)
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答案
1.沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
请写出以 、 、
CH3NO2为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
1
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7
答案
答案
1
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7
答案
根据已知的流程图A→E的转化过程可推知，
若要制备 ，则需将
与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到 ，
再与CH3NO2反应得到 ，再利用羟
基的消去反应引入碳碳双键，将碳碳双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基，合成路线见答案。
2.一种药物中间体合成路线如右：
1
2
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7
答案
设计以F和CH2==CHCHO为起始
原料，合成 的路
线(其他试剂任选)。
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答案
答案
1
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答案
仿照E+F→G→H的转化过程，F与NH3转化： ，
CH2==CHCHO转化为丙烯酸， 和丙烯酸在醋酸钯作用下转化
为 后再发生H→I的反应生成 。
3.苯并环己酮是合成萘( )或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1 乙基萘的一种路线如图所示：
1
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答案
已知：
写出用CH3COCH3和CH3MgBr为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。
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答案
答案
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答案
以CH3COCH3、CH3MgBr为原料合成 ， 可由
CH2==C(CH3)2和溴发生加成反应得到，CH2==C(CH3)2可由(CH3)3COH发生消去反应得到，(CH3)3COH可由CH3COCH3、CH3MgBr反应得到。
4.阿司匹林 是一种用途很广的消炎镇痛药物。可以通过以下
方法合成：
1
2
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答案
已知：
3CH3COOH+PCl3 —→3CH3COCl+H3PO3
结合题中信息，以苯酚、异丁烯为原料(其他无机原料自选)合成聚合物
的流程路线如下：
1
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7
答案
请完善合成流程省略部分。
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7
答案
答案
5.已知：
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答案
参照上述合成路线，以 和化合物B为原料(无机试剂任选)，设
计制备 的合成路线。
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答案
答案
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答案
由A+B—→C的原理是B中两酯基之间的碳原子取代A中的溴原子，构成
四元环，因而应先将 转化成卤代烃，之后完全类比C→D→E的变化即可。
6.(2024·长沙模拟)有机物L是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一种利用煤化工产品制备L的流程如图所示。
1
2
3
4
5
6
7
答案
回答下列问题：
(1)C的分子式为 ；D的化学名称为 。
(2)K的结构简式为 。
C7H8O
苯甲醛
1
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7
答案
(3)G+H—→I的化学方程式为___________
____________________________________
_______；反应类型为 。
+HOCH2CH2OH
+H2O
取代(酯化)反应
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答案
(4)根据右述流程，设计利用乙烯制备2 丁烯醛的流程(无机试剂任选)。
答案 CH2==CH2 C2H5OH
CH3CHO CH3CH==CHCHO
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7
答案
B在氢氧化钠溶液的作用下，发生取代反应生成C( )，则B为
，A与氯气在光照条件下生成B，则A为 ，C在催化剂加热作
用下被氧气氧化生成D，D为 ，D先发生加成反应，再发生消去反应
生成F( )，F中醛基被氧化，酸化后生成G( )，
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7
答案
G与乙二醇发生取代反应生成I( )，I发生加聚反应
生成J( )，J发生取代反应生成L( )，
K为 。
7.(2024·成都模拟)靛蓝类色素广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物X)和多环化合物Y的一种合成路线如右所示(部分反应条件或试剂略去)。
1
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4
5
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7
答案
已知：
(1)B的名称是_____________________
_________。
(2)E→G的反应类型是 ，G中所含官能团的名称是 。
(3)G→J的化学方程式是
。
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7
答案
2 硝基甲苯(或邻硝基
甲苯)
氧化反应
硝基和醛基
(4)已知K中除苯环外还含有一个五元
环，K的结构简式是 。
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答案
(5)已知：
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7
答案
ⅱ. ，
ⅲ 中C==N性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似ⅰ的反应。根据上述信息写出M与L在一定条件下转化为Y的路线图。
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7
答案
答案
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7
答案
A的分子式为C7H8，结合E的结构简式，可知A分子含有苯环，故A为 ，由B的分子式、E的结构简式，可知A发生硝化反应生成B，B在光照条件下发生一卤取代生成D，D发生卤代烃的水解反应生成E，
故B为 、D为 ；E发生催化氧化生成G是 ，
和I反应生成J，由信息可知I是 ；X水解为K、L，根据K、L
的分子式及K中除苯环外还含有一个五元环，推知K是 、L是
，K水解为M，M是 。
返回第十四章 第70练 有机合成与有机合成路线的设计
分值：50分
1.(4分)沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
请写出以、、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2.(4分)一种药物中间体合成路线如下：
设计以F和CH2==CHCHO为起始原料，合成的路线(其他试剂任选)。
3.(4分)苯并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1 乙基萘的一种路线如图所示：
已知：
写出用CH3COCH3和CH3MgBr为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。
4.(4分)阿司匹林是一种用途很广的消炎镇痛药物。可以通过以下方法合成：
已知：
3CH3COOH+PCl33CH3COCl+H3PO3
结合题中信息，以苯酚、异丁烯为原料(其他无机原料自选)合成聚合物的流程路线如下：
请完善合成流程省略部分。
5.(4分)已知：
参照上述合成路线，以和化合物B为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
6.(15分)(2024·长沙模拟)有机物L是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一种利用煤化工产品制备L的流程如图所示。
回答下列问题：
(1)C的分子式为 ；D的化学名称为 。
(2)K的结构简式为 。
(3)G+HI的化学方程式为 ；反应类型为 。
(4)根据上述流程，设计利用乙烯制备2 丁烯醛的流程(无机试剂任选)。
7.(15分)(2024·成都模拟)靛蓝类色素广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物X)和多环化合物Y的一种合成路线如下所示(部分反应条件或试剂略去)。
已知：
(1)B的名称是 。
(2)E→G的反应类型是 ，G中所含官能团的名称是 。
(3)G→J的化学方程式是 。
(4)已知K中除苯环外还含有一个五元环，K的结构简式是 。
(5)已知：
ⅱ.，
ⅲ中C==N性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似ⅰ的反应。根据上述信息写出M与L在一定条件下转化为Y的路线图。
答案精析
1.
解析 根据已知的流程图A→E的转化过程可推知，若要制备，则需将与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到，再与CH3NO2反应得到，再利用羟基的消去反应引入碳碳双键，将碳碳双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基，合成路线见答案。
2.
解析 仿照E+F→G→H的转化过程，F与NH3转化：，CH2CHCHO转化为丙烯酸，和丙烯酸在醋酸钯作用下转化为后再发生H→I的反应生成。
3.
解析 以CH3COCH3、CH3MgBr为原料合成，可由CH2C(CH3)2和溴发生加成反应得到，CH2C(CH3)2可由(CH3)3COH发生消去反应得到，(CH3)3COH可由CH3COCH3、CH3MgBr反应得到。
4.
5.
解析 由A+BC的原理是B中两酯基之间的碳原子取代A中的溴原子，构成四元环，因而应先将转化成卤代烃，之后完全类比C→D→E的变化即可。
6.(1)C7H8O 苯甲醛
(2)
(3)+HOCH2CH2OH+H2O 取代(酯化)反应
(4)CH2CH2C2H5OHCH3CHOCH3CHCHCHO
解析 B在氢氧化钠溶液的作用下，发生取代反应生成C()，则B为，A与氯气在光照条件下生成B，则A为，C在催化剂加热作用下被氧气氧化生成D，D为，D先发生加成反应，再发生消去反应生成F()，F中醛基被氧化，酸化后生成G()，G与乙二醇发生取代反应生成I()，I发生加聚反应生成J()，J发生取代反应生成L()，K为。
7.(1)2 硝基甲苯(或邻硝基甲苯) (2)氧化反应 硝基和醛基
(3)
(4)
(5)
解析 A的分子式为C7H8，结合E的结构简式，可知A分子含有苯环，故A为，由B的分子式、E的结构简式，可知A发生硝化反应生成B，B在光照条件下发生一卤取代生成D，D发生卤代烃的水解反应生成E，故B为、D为；E发生催化氧化生成G是，和I反应生成J，由信息可知I是；X水解为K、L，根据K、L的分子式及K中除苯环外还含有一个五元环，推知K是、L是，K水解为M，M是。第70讲 有机合成与有机合成路线的设计
[复习目标] 1.知道有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握碳骨架构建和官能团引入、转化的一般方法。2.了解有机合成路线设计的一般思路，能综合利用已有知识，根据题干流程信息完成设计有机合成路线的任务。3.体会有机合成在创造新物质、提高生活质量及促进社会发展等方面的重要贡献。
考点一 有机合成中碳骨架的构建与官能团的转化
有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建 和引入 ，由此合成出具有特定 和 的目标分子。
(一)有机合成中碳骨架的构建
1.碳链的增长
当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的 等方式使碳链增长。
(1)卤代烃的取代反应
①CH3CH2Br (生成羧酸)。
②CH3CH2Br (生成胺)。
(2)醛、酮的加成反应
①丙酮与HCN合成丙烯酸甲酯
。
②乙醛与格氏试剂CH3CH2MgBr合成2 丁醇
CH3CHO 。
③羟醛缩合反应(以乙醛为例)
CH3CHO+CH3CHO 。
2.碳链的缩短
(1)氧化反应可以使烃分子链缩短，如 、 及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。
(2)脱羧反应
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOH +Na2CO3。
3.成环反应
(1)第尔斯 阿尔德反应，如：+‖；。
(2)成环醚，如：。
(3)成环状酯，如：+H2O。
(二)官能团的引入与转化
1.官能团的转化
(1)用衍变关系引入官能团，如：
卤代烃伯醇(R—CH2OH)醛(R—CHO)羧酸(R—COOH)。
(2)通过不同反应，增加官能团的个数，如：
CH3CH2OHCH2CH2HOCH2CH2OH。
(3)通过不同反应，改变官能团的位置，如：
CH3CH2CH2OHCH3CHCH2。
2.各类官能团的引入方法
官能团 引入方法
碳卤键 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2(X代表卤素原子，下同)的加成； ③醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基 ①烯烃与水的加成； ②醛、酮与氢气的加成； ③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃的裂化
碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③寡糖或多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水的加成
羧基 ①醛基的氧化； ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和FeX3； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解
3.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
4.官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CHCHCH2OH____________
。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
① 。
②。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
1.已知：，写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图(其他试剂自选)。
____________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________
2.苯乙酸乙酯()是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂及有机溶剂任用)合成苯乙酸乙酯。
已知：
①R—Br+NaCNR—CN+NaBr；
②R—CNR—COOH。
____________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________3.已知：①，②。请以和CH2CHCHO为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________4.已知：。
请写出以和BrCH2COOC2H5为原料制备的合成路线图。
________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
考点二 分析有机合成流程，模仿设计合成路线
1.合成路线的分析方法
把合成分子划成小碎片，寻找这些碎片的来源：碳原子数以及碳链；官能团的连接以及性质。
再用顺推法或逆推法分析，将这些碎片联系起来。
AB目标产物
如：合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
2.合成路线的设计步骤
设计反应步骤，信息来源三个方面：
(1)常规衍生关系的合成路线。
(2)从题中合成路线中获取信息。
(3)同时注意反应的先后顺序，引入官能团的先后顺序，主要考虑不同试剂对不同官能团的相互影响，避免产生更多的副产物，导致目标产物产率降低。
例 [2022·海南，18(7)]黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。已知：+CO2。
思路分析
第一步：结构对比
对比原料及产物的结构简式可知，引入羧基、羟基和酮羰基，由流程图与题中所给相关信息设计初步方案：
根据反应
根据氧化反应
第二步：路线整合
由此可得合成路线：
1.[2024·安徽，18(6)]化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX+HYRH+，HY代表H2O、ROH、RNH2、等。
参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。
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____________________________________________________________________________________________2.[2024·湖南，17(6)]化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。
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____________________________________________________________________________________________3.[2022·湖南，19(7)]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。
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答案精析
考点一
整合必备知识
碳骨架 官能团 结构 性质
(一)
1.官能团 (1)①CH3CH2CN CH3CH2COOH
②CH3CH2CN CH3CH2CH2NH2
(2)② ③
2.(1)烯烃 炔烃 (2)CH4↑
(二)
4.(1)HOCH2CH2CHClCH2OH HOOC—CHCH—COOH
(2) (3)① ②HO—CH2CH2—OH (4)
提升关键能力
1.
2.
3.
4.
考点二
提升关键能力
1.
2.
3.
