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密 ○ 封 ○ 装 ○ 订 ○ 线 密 ○ 封 ○ 装 ○ 订 ○ 线
密 封 线 内 不 要 答 题
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姓名 班级 考号
密 ○ 封 ○ 装 ○ 订 ○ 线 密 ○ 封 ○ 装 ○ 订 ○ 线
密 封 线 内 不 要 答 题
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高频微专题6 同分异构体
满分60分,限时40分钟
一、选择题(本题共8小题,每小题5分,共40分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)
1.下列有关同分异构体和同系物的说法正确的是 ( )
A.2-甲基丁烷与新戊烷互为同分异构体
B.乙醚和乙醇互为同分异构体
C.淀粉、纤维素的分子式均为(C6H10O5)n,两者互为同分异构体
D. 和分子组成相差一个“CH2”,两者互为同系物
2.氯甲酸异丙酯()是重要的农药中间体,在氯甲酸异丙酯的同分异构体中,既能与钠反应生成H2又能发生银镜反应的结构有(不考虑立体异构体) ( )
A.9种 B.10种 C.13种 D.16种
3.(2023辽宁,6)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是 ( )
A.均有手性碳 B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同 D.闭环螺吡喃亲水性更好
4.分子式为C8H8的芳香烃A,一定条件下与氢气完全加成得到产物B。下列说法正确的是 ( )
A.依据碳骨架分类,B属于芳香烃
B.A发生加聚反应生成的高分子化合物的结构简式为
C.B的一氯代物有6种同分异构体(不包括立体异构)
D.A的同分异构体立方烷()经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有4种
5.化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8,Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是 ( )
A.Z的一氯代物有3种
B.化合物W的同分异构体只有X、Y、Z
C.X、Y、Z均可与酸性KMnO4溶液反应
D.1 mol X、1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2 mol
6.Z是医药工业和香料工业的重要中间体,合成路线如图所示。下列说法正确的是 ( )
+HCHO
A.X和Y互为同系物
B.X→Y属于取代反应,Y→Z属于氧化反应
C.X苯环上的二氯代物有6种,Y苯环上的三氯代物有2种
D.Z中所有原子可共平面,Z与H2完全加成后分子中存在2个手性碳原子
7.在HY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
+ +
下列说法正确的是 ( )
A.M和N互为同系物 B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有4种 D.萘的二溴代物有10种
8.立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是 ( )
A.N分子一定不存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
二、非选择题(本题共1小题,共20分)
9.(20分)
(1)H()的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有 种。
(2)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 。
(3)在D()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种;
①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
(4)(2023新课标,30节选)在B()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构);
①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
(5)(2023浙江6月选考,21节选)写出同时符合下列条件的化合物D[]的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环;
②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基()。
答案全解全析
1.A 2-甲基丁烷()分子式为C5H12,新戊烷()分子式为C5H12,分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A正确;乙醇()分子式为C2H6O,(易错点),分子式不同,不互为同分异构体,B错误;淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n,但由于n值不同,不互为同分异构体,C错误;属于酚,属于醇,两者类别不同,不互为同系物,D错误。
2.C
结构 分析 中只有两个O原子
题目信 息分析 能与金属钠反应,说明含有—OH或—COOH;能发生银镜反应,说明含有—CHO
官能团 其同分异构体中不含酯基、羧基,含有羟基、醛基
可能结构 (数字表 示氯原 子位置) 、、、、,共有13种
思维建模
不同类别有机物同分异构体的书写步骤
(1)判定类别:根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构,常根据通式判定。再按照碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写同分异构体。
(2)确定碳链:常采用“碳链缩短法”书写。可概括为“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端,排列由对(同)到邻间。”
(3)移动位置:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各个碳链上依次移动官能团的位置。
(4)官能团异构:如①单烯烃与环烷烃;②饱和一元醇和醚;③饱和一元羧酸和饱和一元酯;④芳香醇、芳香醚和酚等。
3.B 闭环螺吡喃中含有手性碳原子(与N、O直接相连的碳原子),开环螺吡喃中无手性碳原子,A错误;两分子的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B正确;闭环螺吡喃中N为sp3杂化,开环螺吡喃中N为sp2杂化,C错误;开环螺吡喃上含有带正电荷的N和带负电荷的O,故其亲水性更好,D错误。
4.C A为芳香烃,分子式为C8H8,则其结构为,与氢气完全加成的产物B为,B不属于芳香烃,故A错误;发生加聚反应生成的高分子化合物的结构简式为,故B错误;B的一氯代物有6种,故C正确;立方烷经硝化可得到可能的位置有3种:、、(○为H原子位置),则六硝基立方烷的结构有3种,故D错误。
5.A 如图,中圆圈中的四个碳原子上的H是一种等效氢;方块中的两个碳原子上的H是一种等效氢;亚甲基上的H是一种等效氢,共三种等效氢,其一氯代物有3种,A正确。甲苯还有链状结构的同分异构体,如,B错误。Z中不含有不饱和键,不能与酸性KMnO4溶液反应,C错误。1 mol X与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2 mol Br2,1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2为3 mol,D错误。
6.C 由结构简式可知,X和Y不是同类物质,不互为同系物,故A错误;由结构简式可知,与甲醛发生加成反应生成,故B错误;由结构简式可知,X苯环上的邻、间、对二氯代物可以视作二氯苯分子中苯环上的氢原子被酚羟基取代所得结构,共有6种,Y苯环上的三氯代物与一氯代物的数目相同,共有2种,故C正确;由结构简式可知,Z与氢气完全加成所得分子为结构对称的分子,分子中不存在连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,故D错误。
思维建模
限定条件下同分异构体的书写步骤
7.D 由题中信息可知,M和N的分子式相同,但结构不同,故两者互为同分异构体,不互为同系物,A不正确。M分子中萘环上的10个碳原子是共面的,单键可以旋转,异丙基中最多有2个碳原子与萘环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B不正确。N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5种,C不正确。根据“定一移一法”确定萘的二溴代物数目,萘分子有两条对称轴,则一溴代物有两种(),当一个溴原子在a位时,另一个溴原子的位置有7种();当一个溴原子在b位时,另一个溴原子的位置有3种(),故萘的二溴代物有10种,D正确。
8.C M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或,N与HCl发生加成反应生成L,L能发生水解反应生成M,则L的结构简式为。、A正确;L的同分异构体结构(其中用*标记手性碳原子)为、、、、、、、,任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子,故B正确;当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时,醇发生催化氧化反应生成酮,满足条件的结构有、、,共3种,故C错误;结合B项分析可知,L的同分异构体中,含有2种化学环境的氢原子的结构为,故D正确。
9.(1)6(1分)
(2)5(1分) (2分)
(3)13(2分) (2分)
(4)9(2分) (2分)
(5)、、、(8分)
解析 (1)H的同分异构体仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环,H的同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构,所得结构分别有1、3、2种,故共有6种。
(2)的同分异构体能发生银镜反应,说明该物质含有醛基,根据分子式为C4H6O可知,该物质还含有碳碳双键或者三元环状结构,则符合条件的同分异构体有、、(存在顺反异构体)和,磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。
(3)D的同分异构体能发生银镜反应说明结构中含有醛基,能遇FeCl3溶液显紫色,说明结构中含有酚羟基,则满足条件的同分异构体有13种。
苯环上有3个取代基,分别为—CHO、—CH3、—OH 苯环上有2个取代基,分别为—CH2CHO、—OH
固定—CHO、—OH的位置分别为邻位、间位、对位,移动—CH3的位置(数字表示—CH3的位置) 有邻、间、对3种位置关系(数字表示—OH的位置)
、、
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1,说明该同分异构体中不含甲基且结构对称,其结构简式为。
(4)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中,含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种,分别为、、、、、、、、;其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
(5)D的同分异构体分子中含有苯环,1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基,则符合条件的同分异构体的结构简式为、、、。
